Lo mejor de Cascais es comer en el paseo marítimo, disfrutando del calorcito y la brisa del mar, aunque ello suponga pagar un precio superior a la media.
Al encontrarse en un puerto, se puede comer delicioso pescado fresco en cualquier esquina. En cuanto a la carne, destaca el pollo a la brasa con salsa piri-piri, que es bastante picante, el chorizo y el jamón. Los quesos artesanales también conviene probarlos, sobre todo el queijo saloio, de cabra.
En cuanto a bebidas, hay buenos vinos y siempre se celebran distintas catas en la ciudad. La cerveza nacional, la Super Bock, no es excelente, pero sí suave, barata y refrescante.
Como postre, los visitantes podrán disfrutar de los maravillosos helados artesanales que hay por la ciudad, perfectos para combatir el calor. Obviamente, hay que probar (una y otra vez) los diferentes y deliciosos dulces artesanales, con influencia de la gastronomía árabe y cristiana: la barriga de freira (barriga de monja), el toucinho do ceu (tocino de cielo) y los pastéis de nata son verdaderamente imprescindibles.